クレジットの海外保険の期間を3ヶ月以上に延ばす裏ワザはありませんか?

あります。

多くのクレジットカードは、海外に出発した日から保険期間ははじまるのですが、中には滞在中であっても現地で「公共交通機関」の支払いをそのクレジットカードで行うと、その時から保険期間が開始するタイプのものがあります。

・シティカード

などがそうなのですが、このタイプのカードを持っていれば最初の3ヶ月は別のカードの保険にしておいて、その期間が切れる頃に公共の交通機関をシティカードなどで購入すればさらに数ヶ月延ばすことができます。

公共交通機関ですが、マニラだと電車もありますが、それ以外のフィリピンの地域やセブ島にはありませんので、飛行機のチケットを買われるといいと思います。安いチケットですと片道1000円程度で買えることもあります。